Charlie é indicado a um prêmio de publicidade onde irá concorrer com seu arqui-inimigo que sempre ganha dele. Charlie boicota o jantar de um prêmio de publicidade após perder diversos anos seguidos para seu inimigo, Archie.
Alan começa a ter problemas financeiros ao pagar todas as contas de sua namorada, então Charlie tenta fazê-lo terminar com ela. Judith está à caça de Alan porque ele atrasou o pagamento da pensão.