Will vai a um encontro duplo com Ashley e o namorado dela. Ele a protege excessivamente, o que faz com que ela fique furiosa com ele.
O poder persuasivo de Will faz com que ele seja contratado como vendedor de carros em uma loja. Ao ver que consegue ter muito êxito neste meio, Will resolve deixar a faculdade para se dedicar exclusivamente à sua nova carreira.